El evidente caracter militar de este enclave segoviano, encaramado en alto y bien defendido por un poderoso cincho amurallado, se subraya cuando el viajero se vé obligado a entrar en Pedraza por el arco de la cárcel (de visita imprescindible para conocer cómo era una auténtica prisión de la España medieval).
La posición del pueblo hace lógico pensar en un poblamiento humano muy antiguo. Se piensa en un núcleo celtibérico hacia el siglo IV a C. Posteriormente fue habitada por los romanos.
Su plaza mayor está reconocida como una de las más bellas de España. En ella se alzan el edificio del ayuntamiento y el viejo edificio de la taberna. La plaza se sigue utilizando como coso taurino y las noches de los dos primeros sábados de Julio, se celebran los conciertos de las velas, música clásica que suena mientras la villa queda únicamente iluminada por cerca de 30.000 velas.
Un foso rodea al castillo, al que se accede por una curiosa puerta llena de clavos. En 1926, el pintor Ignacio Zuloaga compra la fortaleza, rescatandola de la ruina. Su familia mantiene hoy en dia su posesión, aprovechándola para mostrar un museo dedicado a la obra del pintor.