A 13 kilómetros de Toledo, nos encontramos con la localidad de Guadamur (río de paso), bautizada así por los árabes. Un castillo-palacio impresionante destaca kilómetros antes de llegar, el castillo de Guadamur, erigido por el conde de Fuensalida en el cerro de la Natividad, cerca de la ermita que alberga a la patrona. En sus muros y torres podemos ver los escudos de los López de Ayala, condes de Fuensalida.
Una joya de arquitectura militar que se levanta sobre las ruinas de una fortaleza árabe. Construído en el siglo XV, visitaron y habitaron el Castillo ilustres personajes como la reina Juana y Felipe I, Carlos V y el enérgico Cardenal Cisneros.
Situada en la parte oeste, la llamada torre mayor del castillo destaca por su tamaño, 31 metros de altura por 12 de ancho, está protegida por seis garitas sobrevoladas y circulares. El cuerpo principal está rematado por pequeñas torres cilíndricas con almenas triangulares.
No nos olvidemos de visitar también la ermita de la Natividad, de estilo mudéjar toledano (siglo XV) que en su interior acoge un cuadro de estilo bizantino que representa a Santa Ana y la Vírgen Niña.
Para amantes del senderismo, podemos acercarnos también a visitar las Barrancas de Burujón. Un precioso paraje a orillas del embalse de Castrejón, que se encuentra a unos 30 kilómetros hacia el Oeste de Guadamur.