Tierra de alfares y canteras, de Colmenar de Oreja salió la piedra con que se labraron algunos de los monumentos más emblemáticos de Madrid, como la fuente de Cibeles o los palacios reales de Madrid y Aranjuez. La localidad tiene un pasado ilustre, fue llamada Aureliae por los romanos, perteneció a la Orden de Santiago en la Edad Media y Alfonso XIII le otorgó el titulo de ciudad, una deslumbrante plaza mayor y otras joyas patrimoniales. 
Armoniosa plaza castellana de planta cuadrada, asentada sobre un colosal túnel de piedra al que se accede por el arco del Zacatín, construido para nivelar el conjunto. Está rodeada de viviendas de dos alturas que datan del siglo XVIII, con soportales y balcones. En ella sobresalen la casa consistorial y la del Pósito.
Iglesia de Santa María la Mayor, colosal templo construido por la Orden de Santiago en el segundo tercio del siglo XIII, aunque ampliado en el XVI sobre trazado de Juan de Herrera. Su interior es de porte gótico y aquí se conservan dos frescos de Ulpiano Checa y la interesante capilla de Pedro de León. Museo Ulpiano Checa, coincidiendo con el centenario de su nacimiento, los colmenarenses le dedicaron este museo, donde se exibe “Los últimos días de Pompeya” un lienzo de 20m2, la obra más hermosa del pintor, actualmente está en proceso de ampliación. Convento de las Monjas, construido a imagen del monasterio de la Encarnación de Madrid, es uno de los monumentos más sobresalientes del patrimonio arquitectónico de la localidad. Su construcción data del siglo XVII, aunque fue fundado en 1536 y ocupa 6.750 m2. 
Esta escapada a Colmenar de Oreja se puede complementar visitando tambien Chinchón, que se encuentra a una distancia de 5 kms.